アメリカ合衆国では人間性の疎外が招いた科学的管理法に対する労働組合の反発、そして1929年に起こった恐慌が引き起こした経済的危機などを理由に科学的管理の見直しに取り組んでいった。科学的管理法における最大の問題である「個人の軽視」の解決の兆しを示したのは、1924年からウエスタン・エレクトリック社(The Western Electric Company)ホーソン工場にてメイヨー(E. Mayo)やレスリスバーガー(F. J. Roethlisberger)らが展開したホーソン実験である。ホーソン実験は現場における労働環境と生産性における費用対効果の改善を目的とした実験であり、実験開始当初は、「現場における費用対効果の改善は、物的要因のコントロールが最も重要である」という仮説が立てられていた。
その仮説のもとで最初に行われたのは、工場の照明をコントロールして費用対効果の高さを求める実験(証明実験)である。メイヨーらは照明をあげるほど生産性も向上していくという仮説の立て、実験に臨んだ。工場の労働者を2つのグループに分け、一方は普段と同じ明るさの照明のもとで作業を行わせ、もう一方は普段よりも照明をあげた状態で作業を行わせた。その結果、照明をあげたグループの生産性は向上した。
<結果>
(収量と収率)
(試料2の融点測定)
融解開始温度:182℃
融解終了温度:186℃ 文献値:175℃
(試料4のTLC)
(Rf値)
[0 min]
① 0.46
② 0.46
③ 0.46
[45 min]
① 0.41
② 0.20 0.41 0.59
③ 0.06 0.41 0.59
[15 min]
① 0.5
② 0.5
③ 失敗
[60 min]
① 0.44
② 0.06 0.44 0.59
③ 0.06 0.44 0.59
[30 min]
① 0.35
② 0.06 0.35 0.65
③ 0.09 0.35 0.65
<考察>
(1日目の実験)
試料1から試料2を生成する際、収率がわずか66.6%であった。この原因の一つは吸引濾過の段階だろう。ろ紙についた試料をうまくとれない、試料をブフナー漏斗に移す際に容器に試料が残ってしまうことが考えられる。これは試料をブフナー漏斗に移す際に、水で試料を溶解する回数を増やすこと、吸引濾過の回数を増やすことで改善ができる。
しかしながら一番の原因は加熱還流中にリービッヒ冷却管とナス型フラスコがしっかり結合されていなかったことだろう。そのため蒸発した試料の一部が隙間から系外に逃げてしまったと考えられる。この点は2日目の実験でTAに指摘されたため、2日目の実験では改善されている。
試料1に対する実験では、試料1が水分子によって開環する反応が起こると考えられる。
試料2は白色針状結晶であった。
この試料2と推測される物質は融点が175℃であるので、融点測定の結果とも矛盾がない。
(2日目の実験)
試料2を秤量し直すと、2.6gしかなかったので、38班から0.34g補充して実験を行った。試料2に対する実験では濃硫酸を触媒とするメタノールとのエステル化反応が起こると考えられる。
この反応は脱水反応なので、系に水が存在すると反応が阻害され、試料4→試料2の逆反応が生じてしまう。そのために、加熱還流の際にリービッヒ冷却管の上部に塩化カルシウム管を取り付けた。塩化カルシウムは脱水剤である。しかしながら、塩化カルシウムは連続して用いることができないので学生実験には不適である。そのため、今回は沸石を代わりに用いたが、水は完全に遮断できないので、どうしても試料2が残ってしまう。
加熱還流の後に、水とエーテルを加えて分液して、水層を除去した。水層には残ったメタノールと硫酸の反応物硫酸ジメチルや硫酸が僅かに溶けているからである。その後、残った有機層にNaHCO3を加えて水層を除去した。水層には、試料2のナトリウム塩と硫酸ナトリウムが溶けているからである。そしてMgSO4で水分を除去した後、濾過した。濾過液をエバポレーターで減圧蒸留し、残ったメタノールを除去する。そして乾燥したフラスコで秤量する。水分を極力入れない理由は次の反応でも水が反応を阻害するからでもある。濾過時に少しこぼしてしまったので、本来ならもう少し収率は高かったのかもしれない。
試料4に対する実験では、ナトリウムメトキシドが塩基として試料4のα水素(カルボニル基に隣接した炭素上の水素)を攻撃することでケト-エノール平衡が移動し、異性化が起きる、つまりエンド型からエキソ型に変わる。
しかしながら2箇所ともエキソ型に変わると立体障害のために不安定になるので、片方のみ反応は進行すると考えられる。また、この反応は平衡反応であるので反応物もある程度残ると思われる。基本的にエキソ型よりエンド型の方が安定なので、その量は少なくないと考えられる