1,2-ジフェニルアセチレン-多段階合成

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    ジフェニルアセチレン

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    1,2-ジフェニルアセチレン-多段階合成
     2分子のベンズアルデヒドを、チアミンによるシアン化物イオン存在下で互いに縮合させ、ベンゾインを合成する。(この反応をベンゾイン縮合という。)また、その過程を通してC-C形成反応と極性反転について学ぶ。教科書において基礎的な内容なので十分な結果が得られるよう努める。
    方法
     教科書 Ⅳ-38~Ⅳ-39ページの手順に従って行った。
    等量関係
      ベンズアルデヒド   15 ml(0.147mol)…2等量
      ベンゾイン  理論収率15.6 g(0.0735mol)…1等量
      (触媒)チアミン塩酸塩  2.6 g(8.64×10-3mol)…0.118等量
    実験結果
     3-1.観察結果
      チアミン塩酸塩と水、エタノールの混合溶液に水酸化ナトリウムをゆっくりと滴下していくと、溶液が黄色に変色した。そこに、ベンズアルデヒドを入れて加熱すると、黄色結晶が析出した。これをエタノール:水=1:1の溶液で洗浄すると、白色の結晶となった
    3-2.収量・収率・融点・結晶の様子
    収量 6.0917 g
    収率 39.1 % 
    融点 生成物 133.5-136 ℃..

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