SN2反応 1-ブロモブタンの合成

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    SN2 反応 1-ブロモブタンの合成
    <1.緒言>
    有機化学反応において最も基本的な反応様式である置換反応の内、脂肪族求核置換反応
    である SN2 反応を行う。本実験では、硫酸の存在下でブタノールと臭化ナトリウムを SN2
    置換で反応させ、1-ブロモブタンを合成する。
    CH
    3CH
    2CH
    2CH
    2OH CH
    3CH
    2CH
    2CH
    2Br NaHSO
    4 O H2
    NaBr
    H2SO4
    + +
    実験の最後には、生成物中のハロゲンの存在を確認するために Beilstein testを行い、収
    率も求めてその結果について考察していく。
    反応機構に関しては、以下の図のように、まずブタノールを硫酸でプロトン化し、求核
    置換を受けやすくする。次に、臭化ナトリウムから生じた臭化物イオンが炭素を求核攻撃
    し、1-ブロモブタンが生成する。副生成物としては、硫酸水素ナトリウムと水が生成する。
    CH
    3CH
    2CH
    2CH
    2OH H HSO
    4 Na Br
    HSO
    4
    O
    +
    H
    H
    H
    CH
    3CH
    2CH
    2
    H
    Br
    CH
    2CH
    2CH
    3
    H
    H
    NaHSO
    4
    O H
    2
    +
    + +
    <2.試料・試薬の物性>
    M (g/mol) mp(℃) bp(℃) d(g/cm3) 性質・形状など
    ブタノール 74.1 -89.53 117 0.81 無色液体、水に微溶、引火性
    臭化ナトリウム 102 755 1390 3.20 水に可溶
    濃硫酸 98.0 3.0 322 1.84 油状の無色の液体、強い吸湿性
    脱水作用
    1-ブロモブタン 137.02 -112.3 101.6 1.276 無色透明の液体、水に難溶
    硫酸水素ナトリウム 120.1 186 - 2.74
    塩化カルシウム 110.9 772 - 2.15 潮解性あり
    <3.実験操作と結果>
    臭化ナトリウム 13.3 g(130 mmol)と水 15ml を回転子が入った 100 ml のナスフラスコに
    入れ、ひき続いてブタノールを 10 ml(110 mmol)加えた。氷浴中で撹拌したが、固体はかた
    まってすべて溶け切らずに残っていた。そのナスフラスコにパスツールピペットを用いて、
    濃硫酸 11.5 ml(215mmol)を3分かけて少しずつ加えていった。この操作の際にも、氷欲中
    で撹拌を続け、硫酸を加えたときには白煙のようなものが生じ、最終的には白濁した粘度
    のある液体となった。
    硫酸をすべて加えた後に還流を行った。オイルバスの温度が 95 ℃になった時点で液体は
    無色透明になり、それから 5 分後、115 ℃になった時点で液体が沸騰し始めた。オイルバ
    スが 130 ℃で安定してから、45 分間還流を続けた。還流後、5 分間放冷すると液層が 2 つ
    にわかれているのが確認できた。上層がブロモブタンで、下層が比重の高い無機塩の水溶
    液、つまり炭酸水素ナトリウムを含む水溶液であると判断した。
    次に蒸留装置を組んで蒸留を行った。オイルバスの温度が 115 ℃になった時点で、マイ
    ヤーフラスコ(100 ml)に蒸留液がたまり始めた。蒸留を開始してから 35 分後には、蒸気が
    発生していなかったので蒸留を終了した。たまった蒸留液は少し白濁していた。
    この蒸留液を分液漏斗に移し、水 10 ml で抽出した。密度のデータより、上層は水層で
    下層がブロモブタンであると判断した。上層の水溶液は廃棄し、下層を乾燥した 50 ml の
    マイヤーフラスコに移した。再びこの溶液を乾燥し

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    SN2 反応 1-ブロモブタンの合成
    <1.緒言>
    有機化学反応において最も基本的な反応様式である置換反応の内、脂肪族求核置換反応
    である SN2 反応を行う。本実験では、硫酸の存在下でブタノールと臭化ナトリウムを SN2
    置換で反応させ、1-ブロモブタンを合成する。
    CH
    3CH
    2CH
    2CH
    2OH CH
    3CH
    2CH
    2CH
    2Br NaHSO
    4 O H2
    NaBr
    H2SO4
    + +
    実験の最後には、生成物中のハロゲンの存在を確認するために Beilstein testを行い、収
    率も求めてその結果について考察していく。
    反応機構に関しては、以下の図のように、まずブタノールを硫酸でプロトン化し、求核
    置換を受けやすくする。次に、臭化ナトリウムから生じた臭化物イオンが炭素を求核攻撃
    し、1-ブロモブタンが生成する。副生成物としては、硫酸水素ナトリウムと水が生成する。
    CH
    3CH
    2CH
    2CH
    2OH H HSO
    4 Na Br
    HSO
    4
    O
    +
    H
    H
    H
    CH
    3CH
    2CH
    2
    H
    Br
    CH
    2CH
    2CH
    3
    H
    H
    NaHSO
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    O H
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    +
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