7.8.酸化反応(TEMPO)(シクロペンタノールの生成)

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    要旨
     TEMPOを触媒として用いて、水―クロロホルム系でシクロペンタノールを酸化したところ、シクロペンタノンが生成された。
    目的
     TEMPO(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl-Freeradical)を用いて、シクロペンタノールの酸化を行う。
    原理
    TEMPOを用いた酸化反応1)
    2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl-Freeradical(以下、TEMPO)はアルコールをカルボニル化合物に酸化することができ、その反応には幾つかの種類が存在する。一般的な反応は以下の三つである。
    ①:一級アルコールの酸化
     ②:二級アルコールの酸化(ケトン化)
     ③:1級アルコールからのカルボン酸の合成(反応条件による)
    TEMPOは以下のような構造をしており、酸化剤、還元剤により以下のように構造が変化する。
    TEMPO自体はアルコールに対する反応活性は無いが、TEMPOが酸化されてできるオキソアンモニウム塩がアルコールとの反応に大きく関わっている。
     また、TEMPOの使用量は化学量論量を用いるか、触媒量を用いるかの2種類があ..

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