3.4.Wittig反応

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    Wittig反応
    実験日 2007/06/19,26
    1605005 新井翔
    提出日 2007/07/09
    要旨
     ブロモ酢酸エチルとトリフェニルホスフィンからリンイリドを合成し、リンイリドとベンズアルデヒドを反応させたところトランス体の化合物が生成した。収量は0.3112[g]、収
    率は36.2[%]、融点は134.2~134.8[℃]であった。
    目的
    リンイリドとアルデヒドによるWittig反応を行い、反応の立体選択性を学ぶと同時にWittig反応自体を学ぶ。
    原理
    Wittig反応
    リンイリドがアルデヒドやケトンを攻撃する反応である。リンイリドとは、隣接する正に荷電したリン置換基によって安定化されたカルボアニオンを求核付加のための有用な反応剤である。
    イリド
    リンイリドの生成
     リンイリドの調整は、通常ハロゲンアルカンから連続する2段階の反応で行う。第1段階はアルキルトリフェニルホスフィンによるハロゲン化物の求核置換によって起こる。
    ハロゲン化アルキルトリフェニルホスホニウム
    正に荷電したリン原子の影響で、隣接する炭素原子上の水素は全て酸性になる。第2段階では、アルコキシド、...

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