https://www.happycampus.co.jp/public/tags/Friedel-Crafts%E3%82%A2%E3%82%B7%E3%83%AB%E5%8C%96%E5%8F%8D%E5%BF%9C/ タグ“Friedel-Craftsアシル化反応”の公開資料 ja-JP happycampus rss generator https://www.happycampus.co.jp cs@happycampus.co.jp cs@happycampus.co.jp Copyrightⓒ 2002-2026 AgentSoft Co., Ltd. All rights reserved Thu, 31 Dec 2015 10:59:30 +0900

有機化学の実験レポートです。成績評価はSです。[67]
実験目的 トルエンからp-メチルアセトフェノンを合成し、Friedel-Craftsアシル化反応について学ぶ。また、塩化アルミニウムを用いることで、溶解性の物質の取り扱いに慣れる。 実験原理 -GLC分析- ガスクロマトグラフィ―分析法において、液体固定相を用いる場合をGLCという。GLCでは固体相は高沸点液体で、収着機構は主として分配である。また、試料は揮発性で操作温度において、熱的に安定でなければならない。ガスクロマトグラフィ―分析法において移動相として用いるのは窒素等の不活性ガスであり、これは不活性ガスを用いることにより、反応が生じないようにするためである。不活性ガスの選択はカラムの授類および、用いる分析装置によって変える。分析装置の内部は、試料注入部、カラム検出器からなる。検出器には様々な種類があるが、一般的に用いる検出器には熱伝導度検出器、フレームイオン化検出器、電子捕獲検出器がある。 -Friedel-Crafts反応1、2)- Friedel-Crafts反応には2種類の反応が存在し、芳香族にアルキル基を付加させるものアルキル化、アシル基を付加させるものをアシル化という。この反応の大きな特徴は非常に安定である芳香族にカチオンを作用させることが出来ることである。 芳香族は非常に安定な物質である。これは芳香族が6π電子系を持つからである。そのため、芳香族と試薬を混合するだけでは反応は進行しない。しかしながら、ここに塩化アルミニウムのようなルイス酸性を持つ触媒を入れると反応は進行する。これはルイス酸がアルキル基を持つ物質R-X、R-COX を活性化せることにより、不安定なカチオンが生成するからである。このカチオンは非常に不安定であるので強い求電子性を持つ。 このカチオンが芳香族のπ電子を奪うことにより、芳香族は 本実験で行った反応はアシル化である。反応式、反応機構を共に示す。 -反応式- 本実験での反応式は以下の式である。 -反応機構- 初めに、アシル化剤である無水酢酸とルイス酸である塩化アルミニウム(Ⅲ)が反応することにより、アシリウムイオンが生成する。これは下の機構で示すように、空の電子軌道をもつ塩化アルミニウムに酸素原子のもつ非共有電子対が配位するからである。この時、Al原子はO原子より電子を受け取るのでマイナスに帯電する。 生成したアシリウムイオ..]]>