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有機化学の実験レポートです。成績評価はSです。[67]
シクロヘキサノールの合成 実験目的 ケトンであるシクロヘキサノンを水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、シクロヘキサノールを合成する。その後、ガスクロマトグラフィーを行って、生成物の純度を測定し収率を決定する。これにより、還元反応の進行度合いを確認する。 実験原理 -カルボニル基- 本実験はカルボニル基の求核性を利用したものである。カルボニル基の2重結合はσ結合とπ結合から成っている。カルボニル基はC原子の電気陰性度がO原子の求電子性よりも弱いので、二重結合のπ電子がO原子側に引き寄せられる。その結果、C電子側がδ+にO電子側がδ-に分極している。 このため、カルボニル基は通常、次のような共鳴構想をとっている。 この分極がカルボニル基が求核攻撃を受けやすい理由である。 また、カルボニル基を持つカルボニル化合物は同程度の分子量を持つ脂肪族炭化水素よりも沸点が高いことが知られている。これは、上記のようにカルボニル基が分極していることにより、カルボニル化合物が会合するためである。この会合する力のことを分子間相互作用という。一般に分子間相互作用の強さはファンデルワールス力よりも大きく水素結合よりも弱い。このため、アルコールよりは沸点が低い。反応式は以下のとおりである。 (実験テキストより抜粋) 本実験での反応機構を順に追って示す。 初め、シクロヘキサノンは水素化ホウ素ナトリウムから求核攻撃を受ける その後、ボランの空の電子対にO原子の電子対がオクテット則を満たすように配位結合する。 この状態で、B原子にはHが3つ残っているためさらに3回の求核攻撃を行う。 最後にここにプロトン(H+)を加えると次のように加水分解しアルコールになる。 全体の流れは以下のとおりである -ガスクロマトグラフィー-1) ガスクロマトグラフィーは成分の沸点が数分の1℃の違いしかないような揮発性混合物でも分離できる方法であり気-液平衡を利用した測定方法である。はじめ、カラムにヘリウムを流しながら、試料をシリコンゴムセプタムを通してカラムに注入する。試料は最初、高沸点の液層に溶け、次いで揮発性の高い成分が液層から気化して気層に移行する。キャリヤーガスであるヘリウムがこれらの成分をカラム中で短距離移動させると、その成分は再び液相に溶解し、再蒸発を繰り返す。 最終的にキャリヤーガスと試料は検出部(電気的に..]]>