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有機化学の実験レポートです。成績評価はSです。[67]
実験目的 p-メチルアセトフェノンとp-トルアルデヒドからアルカリ条件下、1,3-ジ-p-トリル-2-プロぺノンを合成する。この反応を通して、エノラートの基本的な反応であるアルドール縮合について学ぶ。また、再結晶による精製や融点測定など、固体化合物の取り扱いを習得する。 実験原理 -カルボニル化合物1)- 　-求核性- カルボニル基を持つ化合物をカルボニル化合物という。カルボニル基の構造を示す。 カルボニル基はRとR’ではσ結合(sp3混成軌道)で結合しているので、RとCとR’は同一平面上に存在する。また、カルボニル炭素および、カルボニル酸素は二重結合で結合している。ここで、カルボニル炭素の二重結合は電子陰性度の違う物質、すなわち酸素と炭素を結合させている。このため、π電子雲は電気陰性度の高い酸素側に引き付けられることになるので、分極が発生する。分極が起こるとカルボニル炭素の電子密度が低下するので求核攻撃を受けやすくなる。これが、カルボニル基の特徴の1つである。あた。カルボニル炭素が求核攻撃を受ける方向は決まっている。これは先ほどのカルボニル基の構造を考えるとわかる。カルボニル基では原子が同一平面上に存在しているので、同じ平面方向からの求核攻撃は電子密度が高いので起こりにくい。一方でこの平面と垂直方向からの求核攻撃は電子密度が低いので起こりやすい。 このようにカルボニル基が求核攻撃を受けやすいのは、求核攻撃の結果生ずる負電荷を酸素原子が収容する能力を持っているからである。 　-アルドール反応と縮合2)- アルドール反応は求核付加反応に分類される。この反応はα位に水素を持つカルボニル化合物がアルデヒドまたはケトンと反応することによりβ-ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応である。この反応は塩基性および酸性下でエノラートやエノールが生成することにより反応が進行する。 また、アルドール縮合とは生成したアルドールが脱水反応することである。この反応は典型的なカルボニル縮合であり、共役エノンが生成する。この反応では、α水素を比較的希薄な酸や塩基で引き抜くことが出来る。 -反応式- 本反応ではp-メチルアセトフェノンとp-トルアルデヒドが塩基性条件下で等量反応し(物質量換算) 1,3-ジ-p-トリル-2-プロぺノンが生成する。反応式を以下に示す。 -反応機構- p-メチル..]]> Sat, 20 Feb 2010 13:46:41 +0900

アルドール縮合によるベンザルアセトンの合成 1. 緒言 ベンズアルデヒドとアセトンを アルドール縮合 ののち脱水することで、ベンザルアセトン を合成し、もう一分子のベンズアルデヒドと反応させてジベンザルアセトンを得、再結晶に より精製する。 2. 操作 ① ベンズアルデヒド 5.10mL 、アセトン 1.84mL の混合物の半分を水酸化ナトリウム 5.05g を 50mL の水と 40mL のエタノールに溶かした溶液に加えた。黄色い溶液になった。 ② 15 分後に残り半分を加えた。 1 時間 14 分反応させた後、 吸引濾過した。 ③ エタノールで再結晶した。 ④ 吸引ろ過し、乾燥させた。 ⑤..]]>