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3.有機化合物の合成 3.1.1アセトアニリドの合成 実験実施日　　　　　　　　　2010/12/08(水) 実験の目的と主旨 　アセトアニリドの合成を行うことでアミン誘導体の代表例であるアセチル体の合成法を習得する．また，得られた化合物の精製法として再結晶法と同定法を学ぶとともに，解熱剤であるアセトアニリドの実際の合成法・同定法を理解する． 実験概要 アセトアニリドの合成を行う． アセトアニリドの再結晶を行う． アセトアニリドの融点を測定し，純度検定を行う． 実験操作 ▼実験に用いる試薬等の物性一覧 試薬名 分子式 分子量 使用量 物質量 沸点 融点 比重 備考 アニリン C6H5NH2 93.1 5ｇ 53.7mmol 184-186℃ -6℃ 1.022g/mL ― 10w/v%塩酸 HCl 36.5 *1 53.7mmol -84.9℃ -114.2℃ ― ― 無水酢酸 (CH3CO)2O 102.09 *2 75mmol 118℃ ― 1.084g/mL ― 酢酸ナトリウム CH3CO2Na 82.03 6.15g 75mmol ― 58℃ ― 風解性 アセトアニリド C6H5NHCOCH3 135.2 ― ― 305℃ 115℃ ― ― 塩化カルシウム 次亜塩素酸カルシウム CaCl2 Ca(Cl0)2 111.0 143.0 0.1g ― ― ― ― 潮解性 潮解性 ▼反応式 アセトアニリドの合成 100mLの三角フラスコに約5.0gのアニリンを精密に 量り取る． これに当量(53.7mmol)の10%塩酸溶液を加えて溶解させ，室温まで冷却する． 次に無水酢酸を75mmol加え， 続いて酢酸ナトリウムを75mmol加える． 薬包紙で包んだゴム栓をして激しく撹拌する． 析出した結晶をろ過し，氷水で洗浄して乾かす． 再結晶を行い，着色があれば活性炭を用いて 脱色する． ヌッチェで吸引ろ過を行い，結晶をろ取する． ろ取した結晶は箱に入れて一晩風乾させる． 結晶の重量を測定し，融点測定を行う． サンプル瓶に必要事項を記入し，提出する． Runge Reaction まずアニリン水溶液と次亜塩素酸カルシウム水溶液を作成する． アニリン1滴と水10mLを混合する． 塩素化石炭0.1gと水10mLを混合する． アニリン水溶液1mLを水100mLで薄めたものに次亜..]]> Mon, 20 Jun 2011 21:49:24 +0900

アセトアニリド, 化学, 合成, 測定, 融点, 温度, ピンク, 方法, タンパク質, 酢酸エチル[114]
【諸論】 無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成してできた結晶の収率を求めた。 さらに合成したアセトアニリドも用いて融点測定を行い出た融点を標品のアセトアニリドの融点と比較して純度を調べた。そして、アニリン・標本のアセトアニリド・合成したアセトアニリドを使用しＴＬＣを行った。そこでＲｆ値及びニンヒドリン反応の有無を調べた。 【材料】 器具‐1　１Ｌホーロージョッキ（１）、吸引ろ過瓶（１）、ブフナーロート（１）、１Ｌプラスチックビーカー（１）、100℃温度計（１）、アスピレーター（１）、バット（１）、試薬瓶のふた（１）、三脚（１）、セラミック金網（１）、乾燥100ｍｌビーカー（２）、乾燥50ｍｌビーカー（１）、乾燥20ｍｌメスシリンダー（２）、重り用リング（適量）、ろ紙（適量）、ガラス棒（１）、薬さじ（１）、デジケーター 器具‐2　融点測定器（２種類）、上皿天秤（１）、薄層板（１）、素焼板（２）、薬さじ（１）、ＴＬＣ用キャピラリー、融点測定用キャピラリー、展開層（１）、ＵＶランプ、ニンヒドリンスプレー、ドライヤー 器具‐3　薄層板、シリカゲルプレート、展開溶媒　ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ ＵＶランプ（254um）、発色試薬、ニンヒドリン試薬 試薬‐1　アニリン　Ｃ６Ｈ５ＮＨ２　分子量：93.13 　　　　　無水酢酸　（ＣＨ３ＣＯ）２Ｏ　分子量：102.09 　　　　　活性炭 試薬‐2　ヘキサン　ＣＨ３（ＣＨ２）４ＣＨ３ 　　　　　酢酸エチル　ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５ 　　　　　標本のアセトアニリド　Ｃ６Ｈ５ＮＨＣＯＣＨ３ 　　　　　標本のアニリン　Ｃ６Ｈ５ＮＨ２ 　　　　　各班が合成したアセトアニリド 試料　１、アニリン 　　　２、標本のアセトアニリド（アセトン溶液） 　　　３、合成したアセトアニリド（アセトン溶液） 【方法‐１】 1－1　アニリンを乾燥したメスシリンダーで9.00ｍｌ量り取り、100ｍｌの乾燥したビーカーに入れた。無水酢酸も同様に乾燥したメスシリンダーで12.00ｍｌ量り取り乾燥した50ｍｌビーカーに入れた。 1－2　無水酢酸をアニリンの中に注意しながら少量ずつ注ぎ込みガラス棒でよくかき混ぜた。発熱し反応が起こり無水酢酸の蒸気がでた。反応終結後は、褐色の液体になった。 1－3　100ｍｌのビーカーに50ｍｌの水道水をいれ、この中に1－2でで..]]> Mon, 15 Nov 2010 09:30:30 +0900

有機化学実験 (合成実験) ニトロベンゼンからアニリンの合成 ○目的 　ニトロベンゼンからアニリンを合成することを通して、低分子有機化合物の合成、分離、精製のための機器分析に関する基礎的技術と知識を習得する。 ○方法 実験前準備 実験前準備として、粒状のスズよりも表面積を大きくて、反応が起こりやすい華状スズを生成した。初めに、粒状スズ45.030gを測り取り、秤量ざらに入れ熱を加えて溶解させた。液体状になった、スズを1mぐらいの高さから水の中に入れ、冷えて固まったら紙の上で乾燥させて華状スズを生成した。 また、ガスバーナーを用いて、水蒸気蒸留の際使用するL字管2本とU字管1本、45度傾斜管を作成した。 本実験 　初めに、丸底フラスコ(500ml)にニトロベンゼン25.047gを測り取り、華状スズ45.030gを加えた。次に、塩酸110mlを、駒込ピペットを用いて丸底フラスコ内に少しずつ滴下し、1時間以上かけて反応させた。この時、激しく反応、発熱し危険ならばフラスコを冷水中につけ緩やかに反応させ、反応が静まってから、60℃の水浴中で30分間加熱し、反応を完結させた。その後、冷水中でフラ..]]> Thu, 15 Apr 2010 19:12:31 +0900

本実験は、アニリンのアセチル化によるアセトアニリドの合成を行うこと、再結晶による精製を行うこと、粗結晶と精結晶の融点測定から合成物質の同定を行うことを目的としたものである。 [緒言] ●有機合成とは ●アセチル化とは ●再結晶と[336]
[緒言] 有機化学の分野において「合成」とはひとつまたはそれ以上の別々の化学反応を用いて、特定の化合物を作り出す過程をいう。目的物質を作り出すための化学反応の組み合わせや条件の選定などは合成計画と呼ばれ、用いられる化学反応には、C-C結合の生成、官能基変換などが挙げられる。 しかし、このようにして合成した化合物や抽出などにより得た化合物は多くの場合不純物を含むため、合成操作ののちには、不純物を取り除き目的化合物を単一で純度の高い物質にする、精製操作を行うことが必要である。精製には、不純物を含んだ結晶性物質を適当な溶媒に溶かし、他の物質の添加や共通イオン効果などを利用して不純物が析出しないようにして再び結晶させる再結晶、液体混合物を加熱し、得られた物質の蒸気の蒸気圧差を利用し、低沸点物質を液体として取り出す蒸留、固定相、流動層との親和性（分子間相互作用）の差により分離を行うクロマトグラフィー処理などの方法が用いられることが多い。 さらに、合成、精製を経た化合物の同定、純度の測定を行うことも重要である。化合物は、純粋であるならば、その物質に固有の沸点、融点などの物性を示す。したがって、物性..]]> Tue, 17 Nov 2009 01:35:03 +0900

]]> Sun, 05 Jul 2009 13:30:54 +0900

「アセトアニリドの合成」 目的 アセトアニリドを合成して収量を測定する。アセトアニリドの粗結晶を再結晶させてその融点を測定する。 原理 アニリン C6H7N,分子量93.13。特異臭のある無色の液体。融点－6℃、沸点184℃、71℃。水蒸気[316]
「アセトアニリドの合成」 目的 アセトアニリドを合成して収量を測定する。アセトアニリドの粗結晶を再結晶させてその融点を測定する。 原理 アニリン C6H7N,分子量93.13。特異臭のある無色の液体。融点－6℃、沸点184℃、71℃。水蒸気蒸留できる。比重d15151.0268,屈折率n20D1.5863気化熱113.9cal・g-1、引火点76℃、空気中では徐々に赤くなり、最後には黒色不透明になる。蒸留して使用する。塩基解離定数Kb=4.6×10-10(25℃)。水に難溶。エタノール、エーテル、ベンゼンに易溶。用途としては染料や香料の原料として利用される。また、アニリンはペントースの検出試薬..]]> Fri, 01 Dec 2006 11:50:47 +0900

融点測定 　－アニリンと無水酢酸からアセトアニリドを合成し、再結晶法により精製－ 実験日 7月4日金曜日 実験場所 1352材料設計学学生実験室 実験環境 天気：曇り 気温：23.2℃ 湿度：59.8％ 目的 アニリンと無水酢酸からアセトア[310]
融点測定 　－アニリンと無水酢酸からアセトアニリドを合成し、再結晶法により精製－ 実験日 7月4日金曜日 実験場所 1352材料設計学学生実験室 実験環境 天気：曇り 気温：23.2℃ 湿度：59.8％ 目的 アニリンと無水酢酸からアセトアニリドを合成し、再結晶法により生成物を精製し、収率を計算する。次にその融点を標準試料の融点と比較することによって、アセトアニリドであるかどうか確認する。本実験では融点測定の操作、及び芳香族アミンのアセチル化の反応について習得する。 反応原理 アニリンと無水酢酸からアセトアニリドを生成する反応式は次のとおりである。 ＋ (CH3CO)2O → ＋ CH3COOH アニリン 無水酢酸 アセトアニリド 酢酸 実験に使用した試料、試薬、器具 器具 ガスクロマトグラフ装置一式、クロマトパック (自動分析器)、マイクロシリンジ (微量注射器)、サンプル管10本、メスピペット (1ml)、石鹸膜量計、ストップウォッチ、アンゼンピペッター 薬品類 ベンゼン、トルエン、キシレン、1,2,4 -トリメチルベンゼン、アセトン、未知試料 実験操作と結果 １）定性分析 ①ア..]]> Tue, 26 Jul 2005 11:57:12 +0900

１．目的 合成したアセトアニリドの純度の検定を目的とし、融点測定および紫外線吸収スペクトル測定の原理を考える ２．試薬 合成アニリド、純品アセトアニリド、グリセリン ３．器具 毛細管、ガスバーナー、はかり、温度計、ビーカー、石英セ[340]
化学実験 有機合成２　アセトアニリドの純度検定 目的 合成したアセトアニリドの純度の検定を目的とし、融点測定および紫外線吸収スペクトル測定の原理を考える 試薬 合成アニリド、純品アセトアニリド、グリセリン 器具 毛細管、ガスバーナー、はかり、温度計、ビーカー、石英セル、測定管、ひも、乳鉢、乳棒 方法 Ａ　融点測定 １－試料を乳棒で粉砕し一端を幽閉した毛細管に押し込んだ ２－毛細管の底部を軽くたたいて試料を底に落とし高さ２～３ｍｍにつめた ３－融点測定装置の温度計の球部の７合目までグリセリンを入れた ４－３に温度計に固定した毛細管を入れた ５－４をバーナーで加熱した ６－湿潤点、融点を求めた Ｂ..]]> Thu, 14 Jul 2005 21:11:38 +0900

ベンゼンからアセトアニリドを合成するため、まずベンゼンからニトロベンゼンを作り、どういった反応がおきているのか理解する。 ＊ベンゼンは硝酸と硫酸によりニトロ化される。 　　　 　このとき硫酸はニトロニウムイオンの生成を促進させる。[344]
１．実験題目　　ニトロベンゼン 　　実験日　　2001.11.6　（気温 18.9℃　天候 曇り）　抽出 　　　　　　　　　11.13　(気温　18.2℃　天候 曇り)　　蒸留 　　 ２．目的 　　　ベンゼンからアセトアニリドを合成するため、まずベンゼンからニトロベンゼンを作り、どういった反応がおきているのか理解する。 ベンゼンは硝酸と硫酸によりニトロ化される。 　　　 　このとき硫酸はニトロニウムイオンの生成を促進させる。 　　　　　　HONO２+２H2SO4 ⇔ NO2+ + H3O+ +２HSO4－ ３．実験方法 　　　器具：丸底フラスコ（200ml）、アルコール(100℃)温度計、分液..]]>