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有機化学の実験レポートです。成績評価はSです。[67]
1目的 過マンガン酸カリウムを用いて、塩基性条件下でシクロヘキサノンを酸化し、アジピン酸を合成する。その後、結晶の融点を測定し、純度がどれくらいであるかの検討を付ける。 2実験原理 -互変異性- 互変異性は電子とともに水素原子1個またはそれ以上が実際に移動するのに伴う速やかで可逆的な異性体間の相互変換である。ここで、互変異性を共鳴と混同してはならない。各互変異生体は独立した存在であって、原理的には単離可能なものである。本実験で用いたシクロヘキサノンは酸性、中性下では次のような平衡状態で存在している。 この平衡は、ケトンと塩基(OH-)の間の反応であるので反応速度は[ケトン][OH-]という濃度積に比例する。本実験では水酸化カリウム溶液(OH-)を加えているが、これにより[OH-]の濃度が上昇しているので、平衡はエノラートイオンの方へ偏っている。このため、本実験でのケトンからエノラートイオンへと変わる律速段階の進行は速くなっている。 -過マンガン酸カリウム- 過マンガン酸カリウムは非常に強い酸化剤である。また、酸化数に応じて色が変わるという特徴を有している。過マンガン酸カリウムが酸化還元反応でよく用いられる理由としてはこの色が過マンガン酸カリウムが酸化還元反応で頻繁に用いられる理由である。すなわち、酸化還元反応には酸塩基反応と違い指示薬というものがないため、反応過程を色で追える酸化剤は極めて重要である。 過マンガン酸カリウムは酸性下、中塩基性下では異なる酸化数を取る。 -酸化、還元- 一般的に、酸化とは酸素原子をえることであり、また水素を失うことをいう。これとは逆に還元とは水素を受け取ることや酸素原子を失うことをいう。 しかしながら、上記の定義では酸化と還元を説明しきることはできない。酸、塩基について考えるときには、ブレンスレッド・ローリーの定義やルイスの定義を考えるのが適切である。 ブレンスレッドの定義では、酸とはプロトン供与体であり、塩基とはプロトン授与体のことを言う。一方、ルイスの定義では酸とは電子受容体であり、塩基とは電子対供与体である。また、酸性、塩基性とは分子の相対的なrelative性質である。このため、1つの物質に対して酸化剤として働くからと言って、他の物質でも酸化剤として働くとは限らない。 酸化と還元を考えやすくするために酸化数というものを用いる..]]>