アスピリン(アセチルサリチル酸)の合成

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    アセチルサリチル酸(アスピリン)の合成
    サリチル酸メチルの合成


    【目的】
    水酸基のアセチル化を行い、アセチルサリチル酸を合成する。
    サリチル酸メチルを合成する。
    合成したアスピリンを精製し、融点を測定する。
    NMRの結果を利用できるようになる。

    【原理】
      酸とアルコールを適当な触媒下で反応させると、エステルが
    生成する。サリチル酸は、右図の様にベンゼン環にカルボ
    キシル基とアルコール基を持つ化合物で、化学的には両方の
    性質を持っている。そのため、サリチル酸はカルボン酸とも
    アルコールともエステルをつくることができる。
     なお、詳しいアセチル化の反応メカニズムに関しては、本レポートの【課題】に記した。

    【手順】
    操作A.アスピリンの合成
    サリチル酸5.012gを量りとり、乾いた100mL三角フラスコに入れ、無水酢酸6mLをメスシリンダーを用いて加えた。
    湯浴中にて、サリチル酸を溶解させた。
    サリチル酸が溶解したら、ドラフト内にて濃硫酸1滴を加え、再び湯浴中にて20分間反応させた。
    室温にてしばらく放冷した後、氷水50mLを注いでガラス棒で攪拌し、結晶を析出させた。
    氷が溶けきったら、吸引ろ過(ろ紙:No.4使用)を行い、先端を平らにしたガラス棒で結晶を押し付け、水分を除去した。
    水分が除去できたら、重さをはかっておいた三角フラスコに移し、収量を測定した。
    得られた結晶と原料のサリチル酸をそれぞれ試験管に少量とり、メタノールに溶解後、塩化鉄Ⅲ(6×10-2mol/L)水溶液を2,3滴加えて、色の変化を観察した。
    エッペンチューブに得られた結晶10mgを入れ、メタノール1mLに溶解させた。
    サリチル酸・得られたアスピリン・標品のアスピリンをキャピラリーで吸い上げ、TLC上にスポットし、展開した。(展開溶媒は、酢酸エチルとエタノールの2種類)
    UVランプ下でスポットを確認し、Rf値を算出した。

    操作B.アスピリンの精製
    合成したアスピリンの粗結晶を湯浴中で加熱しながら、
    ・・・・

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    アセチルサリチル酸(アスピリン)の合成
    サリチル酸メチルの合成
    【目的】
    水酸基のアセチル化を行い、アセチルサリチル酸を合成する。
    サリチル酸メチルを合成する。
    合成したアスピリンを精製し、融点を測定する。
    NMRの結果を利用できるようになる。
    【原理】
      酸とアルコールを適当な触媒下で反応させると、エステルが
    生成する。サリチル酸は、右図の様にベンゼン環にカルボ
    キシル基とアルコール基を持つ化合物で、化学的には両方の
    性質を持っている。そのため、サリチル酸はカルボン酸とも
    アルコールともエステルをつくることができる。
     なお、詳しいアセチル化の反応メカニズムに関しては、本レポートの【課題】に記した。
    【手順】
    操作A.アスピリンの合成
    サリチル酸5.012gを量りとり、乾いた100mL三角フラスコに入れ、無水酢酸6mLをメスシリンダーを用いて加えた。
    湯浴中にて、サリチル酸を溶解させた。
    サリチル酸が溶解したら、ドラフト内にて濃硫酸1滴を加え、再び湯浴中にて20分間反応させた。
    室温にてしばらく放冷した後、氷水50mLを注いでガラス棒で攪拌し、結晶を析出させた。
    氷が溶けきったら、..

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