Woodward-Hoffmann則

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    Woodward-Hoffmann則
    ペリ環状反応
    ペリ環状反応は、反応物中の電子対が環化条件に従って再構築される場合に進行する。ペリ環状反応には次の3種類がある。
    電子環状反応
       共役π電子系の両端の原子どうしが新たなσ結合を形成する分子内反応。
      (例)
    環化付加反応
       π結合を持つ二つの異なる分子が反応して環状化合物を生成する反応。
      (例)
    シグマトロピー転位
    反応物の一つのσ結合が開裂し、生成物中に新たなσ結合が形成され、π結合が転移する反応。
      (例)
    ペリ環状反応の特徴
    協奏反応であり、中間体は存在しない。
    反応は高度に立体選択的である。
    反応は触媒の影響を受けない。
    Woodward-Hoffmann則の概要
     1965年、R. B. WoodwardとRoald Hoffmannは軌道対称性保存則を見いだし、反応物の構造と立体配置、反応条件(熱反応条件か光化学反応条件か)、および生成物の立体配置の間にある関連性を示した。
     軌道対称性保存則によれば、ペリ環状反応が進行する際には軌道が同位相の部分で重なり合う。また、化合物が個々の条件下でペリ環状反応を起こ..

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