3.4.Wittig反応(トリフェニルホスフィンと酢酸ブロモエチルからけい皮酸を生成)

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    1.要旨
     ブロモ酢酸エチルとトリフェニルホスフィンから、Wittig反応によりケイヒ酸を生成した。収量は0.1172g、収率は13.8%であった。生成物の融点は134.0~135.5℃となった。1H-NMRによる同定を行ったところ、トランス体であるケイヒ酸が生成していることがわかった。
    2.目的
    アルデヒドやケトンはリンイリドと反応してアルケンとトリフェニルホスフィンオキシドを与える。この反応はWittig反応として知られ、アルケンの合成法として重要な方法である。今回の実験では、ブロモ酢酸エチルとトリフェニルホスフィンからけいひ酸を合成する。
    3.原理
     Wittig反応                                 ⑧
      隣接する正に荷電したリン置換基によって安定化されたカルボニルアニオンは求核付加のための有用な反応剤である。このような化学種はリンイリドという。これがアルデヒドやケトンを攻撃するのがWittig反応である。
     リンイリドの合成
      リンイリドの調整はハロアルカンから連続する2段階の反応で行うのが最も簡便である。第一段階は、アルキルトリフェニルホス..

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