5.Diels Alder反応(4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物の生成)

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    実験の要旨
     3-スルホレンから生じるブタジエンと無水マレイン酸を用いてDiels-Alder付加環化反応を行い,さらにこの生成物をメタノーリシスしてモノメチルエステルを得る実験を行った。実験の結果,Diels-Alder反応で生成した化合物は4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物であり,mp 95-100℃,収量は1.50g(66%)であった。また,この化合物をメタノーリシスしたものは4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸モノメチルエステルであり,mp 80-100℃,収量は0.13g(11%)であった。
    実験の目的
     ブタジエンと無水マレイン酸とでDiels-Alder付加環化反応を行い,Diels-Alder反応の機構を分子軌道的な見解を含めて理解する。また,得られた生成物をメタノーリシスしてモノエステルを得る。
    原理
    <Diels-Alder反応[Diels-Alder reaction]>1), 2)
     Diels-Alder反応は共役ジエンと孤立アルケン(ジエノフィル)が反応を起こして,置換シクロヘキセン誘導体が生成する反応である。この反応はイオン反応にもラジカル..

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