2.グリニャール反応(トリフェニルメタノールの生成)

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    実験の要旨
     ブロモベンゼンとマグネシウムを反応させてGrignard試薬(臭化フェニルマグネシウム)を作り,これと安息香酸メチルを反応させることでGrignard反応を行ない生成物を得る実験を行った。1HNMRや融点測定の結果,生成物はトリフェニルメタノールだと分かり,収量は0.22g(2.4%)であった。
    実験の目的
     ブロモベンゼンからGrignard試薬を作り,安息香酸メチルと反応させてGrignard反応を行なう。
    原理
    <Grignard反応[Grignard reaction]>1) , 3)
     Grignard反応(図1)はGrignard試薬RMgXがアルデヒドやケトンの炭素に求核付加しアルコールを生成する反応である。Grignard試薬のR-MgX間は強く分極しており,ほとんどの場合R:-と+MgXとしてふるまう。
    図1 Grignard反応の機構
     始めにLewis酸である+MgXがカルボニル酸素と酸塩基錯体を形成し,カルボニル基の求電子性が高まる。このカルボニル炭素にR:-の求核付加が起こり,四面体マグネシウムアルコキシド中間体が生成する。これに薄い酸水溶液を加..

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