シクロヘキサノールの合成

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    有機化学の実験レポートです。成績評価はSです。

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    シクロヘキサノールの合成
    実験目的
    ケトンであるシクロヘキサノンを水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、シクロヘキサノールを合成する。その後、ガスクロマトグラフィーを行って、生成物の純度を測定し収率を決定する。これにより、還元反応の進行度合いを確認する。
    実験原理
    -カルボニル基-
    本実験はカルボニル基の求核性を利用したものである。カルボニル基の2重結合はσ結合とπ結合から成っている。カルボニル基はC原子の電気陰性度がO原子の求電子性よりも弱いので、二重結合のπ電子がO原子側に引き寄せられる。その結果、C電子側がδ+にO電子側がδ-に分極している。
    このため、カルボニル基は通常、次のような共鳴構想をとっている。
    この分極がカルボニル基が求核攻撃を受けやすい理由である。
    また、カルボニル基を持つカルボニル化合物は同程度の分子量を持つ脂肪族炭化水素よりも沸点が高いことが知られている。これは、上記のようにカルボニル基が分極していることにより、カルボニル化合物が会合するためである。この会合する力のことを分子間相互作用という。一般に分子間相互作用の強さはファンデルワールス力よりも大きく水素結合よ..

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