アスパルテームの合成(縮合反応)

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    資料紹介

    方法
    (1)装置を組み上げ、冷却する準備をしてから始める。
    (2)50mLの三角フラスコにPhenylalanine methylester hydrochloride(0.86g)を入れ、DMF(15mL)に溶かす。
    この溶液にTriethylamineを加え、氷冷しておく。(=溶液?)
    (3)200mLナスフラスコにZ−Asp(OBzl)−OH(1.0g)を入れ、Tetrahydrofuran(20
    mL)に溶かして氷−食塩で0℃以下に冷却する。攪拌しながら、この溶液にTriethylamine(0.42mL)を加える。(=溶液?)
    (4)温度が上がらないように注意しながら、溶液?にIsobutylchloroformate(0.40mL)を少量ずつ加え、氷冷下で20分しっかりと攪拌する。その後、溶液?を少しずつ加え、5〜10℃で30分激しく攪拌する。
    (5)反応終了後、エバポレーターで溶媒を留去する。(ナスフラスコの溶媒が減らなくなったら終了。)
    (6)Tetrahydrofuranを留去した後の反応液に、飽和食塩水(150mL)とEtylacetate(100mL)を加えて分液ロートに移す。よく振り混ぜてから、水層を別の容器に移しておいておく。有機層を3%Sodium carbonate溶液(50mL×3)、3%Hydrochloric acid溶液(50mL×3)、飽和食塩水(30mL×2)、水(30mL×2)で洗浄した後、三角フラスコに移し、Sodium sulfateで乾燥する。
    (7)自然ろ紙(ひだ折ろ紙)で乾燥剤を除いた後、Ethyl acetateをエバポレーターで留去する。油状の残渣にn-Hezane(10mL)とEther(1mL)を加えて再結晶する。
    再結晶後の結晶をろ取し、一晩放置する。
    考察
    この縮合反応の反応メカニズムを電子対の動きを示す矢印を用いて書け。
    課題
    簡単なペプチド Ala-Pheの合成を例にとってi) 保護基の導入、ii)アミド結合の生成、
    iii)保護基の除去 といった一連のサイクルを示せ。
    AlaにはBenzyloxycarbonyl基(Z基)を、PheにはBenzyl基(Bzl基)を保護基として用いる。

    資料の原本内容 ( この資料を購入すると、テキストデータがみえます。 )

    ReportⅢ Sythesis of Aspartame
    Data 2006.04.20
    ①縮合反応
    結果
    M.W.  reaction scale  mol数
    Z-Asp(OBzl)-OH 3.5735 1.0 2.80×10-3
    HCl・H-Phe-OMe   215.67 0.86 3.99×10-3
    Z-Asp(OBzl)-Phe-OMe 518.55
    Theoretical yield 1.45g
    Actual yield 0.68g
    Percentage yield 46.9%
    方法
    (1)装置を組み上げ、冷却する準備をしてから始める。
    (2)50mLの三角フラスコにPheny...

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